Весь вопрос в том, что подать заявку на получение пропуска может каждый, а вот умудриться его получить получается не у всех.

Всё делов том насколько точно вы соблюдаете требования указанные и рекомендованные на официальных сайтах и постановлениях.

При казалось бы простом знании компьютера, наличии документов и ЭЦП получить пропуск в Москву просто.

Всё просто пока человек не сталкивается с практикой.

Первоначально нужно проверить присутствующие у вас документы на их разночтение и соответствие требованиям. Например Диагностическая карта — многие оформляют согласно своих внутренних требований, а Департамент транспорта требует что бы она была оформлена исходя из закона. Т.е. прежде чес подать заявку на получение пропуска изучите закон согласно которому оформляют ДК. И это не всё.

 Вы отсканировали документы, но не прошёл один лист и это тоже может быть причиной отказа. В договоре лизинга например по списку 65 страниц, у вас 64 и казалось бы зачем отправлять лист с двумя предложениями, но по факту вы не предоставили полный пакет документов и получаете отказ.

Оформление заявки тоже требует сноровки и сообразительности.

Вы думаете ваш договор на перевозку впечатлит клерков ЦОДД и они поймут, что вам обязательно нужен пропуск? Да вы наивны. Представьте ситуацию когда к нам обращается перевозчик оказывающий услуги городу Москве заключивший с мэрией договор и получивший отказ. Когда мы начали выяснять, оказалось один городской департамент составил договор не по той форме как требует другой департамент. Пришлось делать соответствующее  приложение и пояснять чиновникам о том, что их коллеги считают их договор ничтожным.